Что-то вы тут много всего нагородили. Давайте по пунктам:
1. Понятие красиво субъективное, кому-то нравится одно боке, а кому-то другое, а третьи вообще не заморачиватся, так что боюсь тут никто вам не подскажет. "Мыть" фон можно и китовым объективом.
2. Вот этот вопрос я не понял. Вы, наверное, имели ввиду быстро фокусироваться?
3. Это разве что soft-объективы. Но зачем вам это? Нужно выбирать освещение, чтобы было мягкое и рассеяное, тогда проблем с кожей не будет. Ну и ГР вам в помощь.
4. Ну тут без комментариев.
5. Искажения присутствуют у любого объектива, без проблем убирается в лайтруме, например.
Ну и напоследок: портрет можно снимать любым объективом, даже фишаем, все зависит от ваших задумок, но, скорее всего, вы прочитав кучу форумов, определились, что портретный объектив должен быть с фокусным 85 и более милиметров (в 35 мм эквиваленте), следовательно на кроп это будет где-то 50 мм., поскольку вам нужен зум и до 500 у.е., то вам придется искать что-то из аналогов: Сигма, Тамрон. Я бы порекомендовал Сигму 17-70 2.8-4.0 или Тамрон 17-50 2.8.
Я фотографирую потому, что ещё не умею этого делать. Если бы умел, то перестал бы. Йозеф Судек